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Primeiramente o Reagente de Lucas forma um complexo (HCl + ZnCl2 –> H+ ZnCl3-)

Na primeira etapa da reação forma um bom grupo de saída que é a água (reação com OH) seguido depois do ataque do Cl- ao carbocátion formado.

Para reações no álcool terc-butilico forma um carbocátion terciário mais estável, havendo ataque nucleofílico ao carbono formando cloreto de terc-butila

Para reações do álcool sec-butílico, forma um carbocátion estável, embora menos que o do terciário, formando o cloreto de sec-butila.

A sacada fica no álcool primário que é o álcool n-butílico ou simplesmente butanol, não há reação com o Reativo de Lucas, pois na etapa intermediária da reação não consegue formar o carbocátion estável para haver um ataque nucleofílico, então a reação não ocorre. Assim sendo como não reage o álcool primário é mais solúvel (os álcoois até 4 carbonos apresentam solubilidade moderada por ligação de hidrogênio com a água).

O cloreto de sec-butila tem uma certa solubilidade por interação de dipolo com a água e já o terc-butílico já é mais difícil por haver maior impedimento estéreo com as metilas em volta do carbono central.

Assim embora a reação com Reativo de Lucas aumenta de terciário para primário, a solubilidade diminui do primário para o terciário.

Abraços e bons estudos

Respondido por: gwiethaus []